Di tengah perang antara polisi Boston dan mafia Irlandia, dua mata-mata terjebak dalam permainan berbahaya. Billy Costigan, polisi yang menyusup ke geng Frank Costello, dan Colin Sullivan, kriminal yang menyusup ke kepolisian, sama-sama terperangkap dalam kehidupan ganda. Ketika kedua belah pihak menyadari ada pengkhianat di antara mereka, Billy dan Colin harus saling membongkar identitas sebelum terlambat. Siapa yang akan bertahan—dan seberapa jauh mereka bersedia mengorbankan segalanya?