Andy, pria 40 tahun yang masih perjaka, jadi bahan ledekan teman-temannya. Dengan bimbingan mereka—yang juga gagal dalam asmara—ia berusaha "kehilangan" keperjakaan. Tapi saat bertemu Trish, Andy sadar: mungkin cinta bukan sekadar tentang seks. Akankah ia berani jujur pada dirinya sendiri sebelum semuanya terlambat?