Di era akhir 1980-an, ketika keserakahan Wall Street merajalela, Matt Franklin—lulusan MIT jenius—justru memilih jadi pegawai toko video, membuat ayahnya frustrasi. Malam ini, hidupnya berantakan: sahabatnya dipecat, adiknya menikahi pacar yang menyebalkan, dan Tori, cinta tak terjangkaunya, tiba-tiba muncul kembali. Dalam satu malam liar penuh alkohol dan kesempatan terakhir, Matt harus memutuskan: tetap jadi pecundang atau mengubah segalanya. Siap untuk nostalgia yang kacau dan ledakan emosi?