Miles, playboy kampus, menerima tantangan gila: menyelesaikan seluruh alfabet dengan menggaet wanita berdasarkan inisial nama belakang mereka. Semakin langka hurufnya, semakin besar tantangannya. Namun, segalanya berubah ketika ia bertemu Gabrielle "X" Xeropolos—wanita yang membuatnya mempertanyakan segalanya. Apakah cinta sejati bisa mengalahkan ego dan taruhan konyol ini?
