Lelaina, lulusan terbaik kampus, mengabadikan kehidupan teman-temannya—Troy si pengangguran filosofis, Vickie yang paranoid dengan tes AIDS, dan Sammy yang bingung dengan seksualitasnya—dalam dokumenter ironis. Namun, segalanya rumit ketika Michael, eksekutif yuppie, tertarik dengan karyanya. Di antara cinta, ambisi, dan identitas, Lelaina harus memilih: mengikuti logika hati atau tawaran kesuksesan. Akankah generasi X ini menemukan arti kebahagiaan sejati?
