Hiccup, Viking muda yang canggung, justru menjalin persahabatan dengan naga paling mematikan, Toothless, dan menemukan kebenaran yang mengubah persepsi seluruh desanya. Saat konflik memuncak, Hiccup harus memilih antara tradisi keluarganya atau membuktikan bahwa naga bukanlah musuh. Akankah keberaniannya menyatukan dua dunia yang saling bermusuhan?