Snoggletog seharusnya menjadi hari penuh sukacita di Berk, sampai semua naga tiba-tiba menghilang—kecuali Toothless. Hiccup harus memecahkan misteri ini sebelum liburan hancur, sambil menciptakan sayap baru untuk sahabatnya. Tapi ketika rahasia terungkap, petualangan mereka justru membawa keajaiban tak terduga. Akankah hadiah terbesar justru datang dari kegelapan?