Ryder, si pecinta romantis, terobsesi pada Siobhan, gadis impiannya yang kembali ke sekolah. Bersama tiga sahabatnya, Greg, Erica, dan Jordan, ia melewati lika-liku cinta dan kegilaan masa SMA. Usahanya memenangkan hati Siobhan justru membawanya ke titik terendah—di situlah ia sadar, cinta sejati ternyata selalu ada di sampingnya. Kisah lucu, mengharukan, dan penuh nostalgia tentang tumbuh dewasa!