Di tengah kekacauan pernikahan adiknya, Jack berusaha menciptakan hari yang sempurna—jika saja dia bisa mengatasi mantan kekasih yang marah, tamu tak diundang dengan rahasia gelap, obat tidur yang salah tempat, dan pertemuan tak terduga dengan cinta masa lalunya. Setiap keputusan mengubah alur cerita, dan di antara semua kesempatan yang terlewat, mungkinkah Jack akhirnya menemukan akhir bahagianya sendiri? Ataukah takdir punya rencana lain?